Девочки оканчивают нью-йоркскую школу и решают заключить своеобразное пари о том, что ближайшим летом обе станут по-настоящему взрослыми и потеряют девственность. Естественно, всё должно быть по любви! И только одно обстоятельство путает все планы подружек: обеих угораздило влюбиться в одного и того же парня, актера уличной труппы. Нарушат ли девушки правила пари или разойдутся непримиримыми врагами? С кем останется парень-актер.

Главные героини необычайно разноплановые и яркие личности. Молодой амбициозный парень – творческий свободолюбивый человек, который выступает в роли юного актера-бунтаря. Тихая скромница с тонкой душой и ранимым сердцем (эту роль исполнила Дакота Фаннинг). И целеустремленная, смешная хохотушка (Элизабет Олсен).

Сквозь призму летних жизненных перипетий двух подружек детства в картине очень реалистично продемонстрированы все девичьи проблемы этого сложно возраста: непонимание со стороны родителей, вечная ругань со взрослыми, страх перед потерей девственности, но при этом еще больший страх стать белой вороной в колледже, испытание дружбы...

Всего так много и всё так запутанно. К сожалению героинь, далеко не все романтические образы, которые рисовало их воображение, были воплощены в жизнь и совсем не так, как они себе представляли.