Убежденный холостяк и циник Фрэнк случайно знакомится с Линдси — милой женщиной, которая летит на свадьбу своего бывшего. Внезапно оказывается, что Фрэнк тоже приглашен на ту же самую свадьбу. В течение всего фильма герои постоянно сталкиваются друг с другом, и у них завязывается разговор. Но чем же в итоге закончится, вроде бы случайное знакомство двух людей, которые полностью разочаровались в любви? И чей хитроумный план свел их вместе?

Комедийная мелодрама Как женить холостяка свела на съемочной площадке двух известных актеров: Вайнону Райдер и Киану Ривза. По сути, в кадре, кроме них, почти никого нет, только смутные силуэты других людей на фоне, в контакт с которыми герои не вступают, поскольку полностью сосредоточены на диалоге друг с другом. Как женить холостяка — это и есть кино-диалог. Здесь происходят длинные разговоры, порой драматичные, порой смешные, но в любом случае они куда-то да приведут наших героев.

Ранее Киану Ривз и Вайнона Райдер уже встречались на съемочных площадках таких фильмов, как Дракула Фрэнсиса Копполы, Помутнение Ричарда Линклейтера и Частная жизнь Пиппы Ли режиссера Ребекки Миллер. В одном из своих интервью продюсер Роберт Джонс из компании The Fyzz Facility заявил, что «Вайнона и Киану — изумительно профессиональные актеры, а их экранная химия действительно оживляет их героев».