Во второй части Мальчишника сюжет разворачивается вокруг свадьбы Стю (Эд Хелмс). Боясь повторить кошмар Лас-Вегаса, жених решает ограничиться простым досвадебным ужином вместе с друзьями. Но у компании с таким послужным списком приключений мальчишник просто не может закончиться спокойно, тем более, если он проходит в Таиланде.

Проснувшись на следующее утро с татуировкой как у Майка Тайсона на лице, Стю понимает, что прошлой ночью они где-то потеряли младшего брата его невесты, за которого будущие родственники с радостью оторвут жениху голову. Алан (Зак Галифинакис) лишился волос, зато приобрёл нового друга — мартышку, а Даг (Джастин Барта) снова куда-то пропал. Друзьям опять предстоит пробежаться по местам боевой славы и узнать много нового о прошедшем мальчишнике, да и о себе самих.

Ещё до выхода фильма в прокат была объявлена запланированная третья часть Мальчишника, режиссёр сообщил, что с самого начала комедия задумывалась как трилогия. Кассовые сборы второго фильма значительно превзошли сборы первого по итогам уик-энда, установив рекордные показатели для фильмов комедийного жанра. Фильм стал первой лентой, получившей возможность съёмок на крыше отеля «Лабуа эт Стэйт Тауэр», так как владелец отеля оказался фанатом Мальчишника.