История парнишки-неудачника не окончена, впереди его ждут новые ещё более увлекательные приключения. Грег Хеффли, обычный американский школьник, никогда не пользовался популярностью среди ровесников, родители его совсем не понимают, а брат постоянно ищет повод подколоть мальчишку. Грег регулярно попадает в неудобные ситуации, которые невероятно смешат всех вокруг, но не его.

Он может довериться только Роули Джефферсону, своему однокласснику, и дневнику, в который он записывает всё самое сокровенное. Мало ему неприятностей в школе и дома, а тут ещё на горизонте вырисовывается новая проблема. У бабули Грега скоро юбилей, и родители собираются отправиться в четырёхдневное путешествие в Индианаполис на праздник. И это в разгар летних каникул, когда у тебя совершенно другие планы. Но парень находит способ скрасить скучную поездку и разрабатывает план побега.

Грег узнаёт, что всего в нескольких милях от бабушкиного дома проводят турнир для геймеров. Так почему же не совместить приятное с полезным? Он давно мечтал побывать там, а сейчас ему подвернулась очень удобная возможность осуществить свою заветную мечту. Удастся ли ему поменять маршрут семейства и к чему приведёт такой рискованный шаг парнишки?