В продолжении известного ситкома Как я встретил вашу маму главный герой, Тед Мосби, не прерывает своё повествование. Сюжет второго сезона разворачивается в далёком для его детей 2006 году, где он вёл образ жизни счастливого холостяка и продолжал поиски своей единственной любви. В это время его друзья Маршалл и Лили, которые и воодушевили Теда задуматься о серьёзных отношениях, всё чаще ссорятся, и им всё сложнее найти общий язык.

Не успевает молодая пара вдоволь насладиться первыми месяцами брачной жизни, как Лили требует развода. Маршалл в депрессии, но его неизменные друзья Тед и Барни готовы на всё, лишь бы развеселить парня и не дать ему погрузнуть в отчаянье. Но куда бы он не пошёл, куда бы не подался, всюду парень встречает свою бывшую жену, и снова погружается в грустные размышления о своей жизни. В это время, на удивление всех, Барни и Лили очень сближаются, девушка даже на время переезжает к нему.

А вот наш главный герой всё пытается построить отношения с Робин. И хотя они оба понимают, что готовы к серьёзным шагам, влюблённые постоянно наталкиваются на всё новые преграды. Этот сериал вновь предложит окунуться в атмосферу Нью-Йорка нулевых и в жизнь главного героя, который не перестаёт удивлять всё новыми историями.