Дин (Деметри Мартин) — художник-иллюстратор, рисунки которого в последнее время наполнены пессимизмом и отчаянием. Дело в том, что недавно парень потерял маму, и не может справиться со своим горем. Отец Роберт (Кевин Клайн) также крайне подавлен, он не хочет даже находиться в их доме, поскольку тот напоминает о погибшей супруге. Двое мужчин, которые не могут поладить между собой, понимают, что им необходимо разъехаться.

Когда Роберт решил, что лучший выход из ситуации — продажа дома, Дин был возмущен. Каждая комната по-прежнему хранила запах матери, такой поступок он считал предательством. Не имея сил спорить с отцом и отстаивать свою точку зрения, Дин переезжает в другой город. Там он знакомится с очаровательной девушкой Ники (Гиллиан Джейкобс), ее появление заново вдыхает в парня жизнь. Дин начинает смотреть в будущее с оптимизмом, и надежда на лучшее укрепляется в его сердце.

Мелодрама Дин: моя жизнь в картинках посвящена сложной теме потери близкого человека. В один миг привычный жизненный уклад главных героев оказался перечеркнутым, а впереди их ждала только пугающая неизвестность. Из депрессивного сюжета плавно переходит в более позитивное русло, но каждый персонаж должен сам сделать выбор в пользу страдания или старта нового жизненного этапа.