Кристофер Робин, которого мы все прекрасно помним по мультфильму о Винни Пухе и его друзьях, вступив во взрослую жизнь, с годами ощутил ее рутинную будничность, ибо находясь под постоянным страхом сокращения на работе, он не мог уделять достаточного времени своей семье, за что получал укоры от жены. И именно в это время он случайно встретил старого друга своего детства — медвежонка Винни.

Винни, который растерял всех своих друзей в Стоакровом Лесу, просит Кристофера о помощи, после чего они вместе отправляются на поиски. Неожиданная встреча Кристофера со своими детскими заботами и переживаниями как будто возвращает его в детство, дает возможность расслабиться и снова насладиться жизнью.

Фильм, снятый Марком Форстером, сложно отнести к какому-то определенному жанру: это мюзикл с элементами фэнтези, драмы и комедии. Интересно, что для озвучивания сразу двух мультперсонажей в фильме, а именно Винни и Тигры, был приглашен Джим Каммингс, который, кстати, озвучивал данные роли и в других, более ранних проектах американской киностудии Disney. Также голосом одного и того же актера, Тоби Джонса, разговаривают Сова и Пятачок. Роль же самого Кристофера сыграл Юэн Макгрегор — шотландский актер и лауреат премии Золотой глобус.