Жил-был Дэдпул — это смягченный вариант уже всем полюбившегося хулиганского боевика про циничного и болтливого наемника. Для того чтобы это супергеройское кино стало доступным для подростков и получило статус «семейный», студия 21st Century Fox создала перемонтированную версию Дэдпула-2, соответствующую возрастному рейтингу PG-13, исключив из картины сцены насилия и нецензурные выражения. Теперь все без исключения могут услышать сказки Дэдпула о его приключениях.

Как и в прошлых фильмах, роль главного героя в боевике Жил-был Дэдпул исполнил Райан Рейнольдс, по сюжету похитивший Фреда Сэвиджа и рассказывающий ему сказки на ночь, надев колпак Санты. Вся эта история — прямая отсылка к фэнтезийной картине Принцесса-невеста, в которой Сэвидж исполнил главную роль, еще будучи ребенком. Там он сыграл внука, которому дедушка тоже читал перед сном сказки.

По данным, опубликованным Deadline, сцены для «сглаженной» версии, которые добавились к основному повествованию, снимали всего один день, так что Foх не сильно разорился на этом дополнительном проекте. Фильм пополнился как минимум 20 минутами новых кадров, которых не было в Дэдпуле-2. Кроме того, киностудия пообещала перевести с каждого купленного билета на Жил-был Дэдпул по 1 доллару в благотворительный фонд Fuck Cancer, который занимается борьбой с раком. Это было условие, поставленное Райаном Рейнольдсом.