Школьный учитель литературы Майлз, который так и не смог реализовать свой писательский потенциал, приглашает товарища Джека в тур по калифорнийским винодельням. У друга дела в карьере тоже не идут гладко — раньше он был звездой популярного сериала, а сейчас приходится довольствоваться озвучкой рекламы. Хотя бы на личном всё хорошо — скоро он женится. Главные герои даже представить не могли, как изменится их жизнь после тура.

Роль Джека в трагикомедии На обочине планировали отдать Джорджу Клуни. Режиссёр фильма Александр Пэйн решил, что не стоит приглашать в картину такую звезду и сделал выбор в пользу Томаса Хейдена Черча. Автор ленты уже знал о способностях актёра, ведь тот участвовал в пробах к другой работе Александра О Шмидте, но тогда его в проект не взяли. Кстати, директор кинопроизведения лично отбирал вина, отдав предпочтение безалкогольным.

Многие фразы в диалогах главных героев являются импровизацией. Сандра О (Стефани) специально для съёмок овладела ездой на мотоцикле, а ещё благодаря трагикомедии актриса нашла мужа — им стал режиссёр фильма, но они были женаты около трёх лет. Картина способствовала росту популярности в США вин из сорта пино-нуар. Лента завоевала премию Оскар за сценарий и два Золотых глобуса в аналогичной категории и номинации лувсечшая комедия/мюзикл.