Рокси всегда мечтала стать знаменитостью, равной самой яркой звезде театра. После череды диких событий Харт оказывается в одной тюрьме вместе с неподражаемой Велмой Келли, по иронии судьбы тоже обвиненной в серьезном преступлении. В стенах исправительного учреждения Рокси заводит знакомство с юристом Флинном, который решает взяться за ее случай. Карьера девушки начинает взлетать, но недовольная Келли еще не использовала все свои козыри...

Кинолента Чикаго снята по мотивам одноименного мюзикла 1975 года, который в свою очередь основан на сюжете пьесы Морин Даллас Уоткинсон. Прототипом Рокси стала реальная двадцатитрехлетняя девушка Аннану, а персонаж Велмы срисован с певицы кабаре Белль Браун, известной также под именем Гертнер. Обе девушки совершили убийство мужчин весной 1924 года. Уоткинс писала об этих двух необычных преступлениях в газете.

Режиссурой и хореографией мюзикла занимался Роб Маршалл, для которого это была дебютная работа в кино. Ранее мужчина был танцором и на протяжении долгого времени выступал в бродвейских шоу.

Однако после серьезной травмы он больше не мог выдерживать долгих физических нагрузок и решил попробовать свои силы в кинематографе. Первый опыт оказался успешным, ведь мюзикл заработал целых шесть премий на статуэтку Оскара.