На одном и том же свадебном торжестве встречаются убежденный холостяк Фрэнк и коварная обольстительница Линдси. По воле случая они постоянно сталкиваются в разных местах: в такси, самолете, соседних номерах в отеле и даже за одним столом. Невооруженным взглядом видно, что кто-то решил осуществить свою хитроумную задумку, чтобы заманить героев в любовную ловушку и, наконец, женить мужчину.

Вайнона Райдер представила в мелодраме Как женить холостяка главную героиню. В течение двух лет подряд актриса получала номинации на Оскар за роли в картинах Маленькие женщины и Эпоха невинности. За последний она удостоилась Золотого глобуса.

Критики называют ее одной из самых успешных артисток в Голливуде девяностых годов. Помимо этого, можно выделить ее работу в сериале Очень странные дела, за которую она была номинирована на Сатурн, Золотой глобус, Спутник и др.

Партнером Вайноны по съемкам стал Киану Ривз, которого знают во всём мире по ролям в кинокартинах Матрица и Джон Уик. За свою карьеру в кино актер сотрудничал с многими именитыми режиссерами. После участия в фильме На гребне волны он получил награду от MTV.

Постановщиком драмеди и одновременно сценаристом стал Виктор Левин. Зрители узнают его по работе Дрянная девочка и популярному сериалу, посвященному созданию рекламы, Безумцы.