Кейти разошлась со своим бойфрендом незадолго до рождественских праздников. Подлец разбил ей сердце, но женщина не желает оставаться на Рождество одна. По совету подружек она ищет нового парня через приложение для знакомств. После вереницы неудачных свиданий Кейти решает, что найти мужчину жизни ей не суждено. Но она твердо намерена подобрать хотя бы более или менее сносного парня на Рождество, чтобы не скучать в одиночестве.

Парень на праздники — это классическая американская романтическая комедия с той лишь особенностью, что ее главные герои — люди в возрасте за сорок. К тому же, в отличие от большинства ромкомов, фильм весьма реалистично демонстрирует все неприятные сюрпризы, поджидающие взрослую женщину на свиданиях с незнакомцами.

Картина стала полнометражным режиссерским дебютом актрисы Оливии Данкли, снявшейся почти в сорока фильмах и сериалах. До этого она пробовала свои силы в качестве режиссера в коротком метре, а также работала сценаристом сериалов.

В своей дебютной комедии Данкли выступала как человек-оркестр: она стала продюсером, сценаристом и режиссером кино, а также сыграла в нем главную героиню. В число продюсеров проектов вошла и актриса Мишель Джубили Гонсалес, сыгравшая в фильме второстепенную роль.