Когда безработный Джон познакомился с приятным пожилым джентльменом Сидни, в кармане у него не было ни гроша. Парень спустил все деньги в Вегасе и раздумывал, где же раздобыть наличку на похороны матери. Спустя два года Джон и взявший его под опеку Сидни вместе гастролируют по казино, совсем неплохо зарабатывая. Но тут парень знакомится с эффектной официанткой-проституткой Клементиной, втянувшей его в совершенно безумную историю...

Эта криминальная драма стала первой полнометражной картиной постановщика Пола Томаса Андерсона. В ней блистательно исполнил свою роль Филип Бейкер Холл, сыгравший в картине Сидни.

Роль второго главного героя досталась Джону К. Рейли (номинанту на Оскар), которого зовут так же, как и его персонажа. Его романтическую привязанность в фильме Роковая восьмерка сыграла будущая звезда, актриса Гвинет Пэлтроу.

Главную идею для своего дебюта режиссер взял из собственной короткометражки Сигареты и кофе. В ней снялся тот же Филип Бейкер Холл, и с этого началось их многолетнее плодотворное сотрудничество с Андерсоном.

За свою работу над полнометражным фильмом и актер, и режиссер были номинированы на премию Независимый дух. Картина также претендовала на большой приз кинофестиваля в Довилле и в целом получила отличные отзывы от критиков.