Даг и Стив обожают ночную жизнь, поэтому проводят много времени в соответствующих развлекательных заведениях Лос-Анджелеса. Они стильно выглядят, уверены в себе, всегда найдут деньги для гулянки и без ума от красивых женщин. Вот только ночной клуб Роксбери по-прежнему остается для братьев неприступной крепостью. У них даже возникают проблемы на входе, а ведь это самое элитное место города. Впрочем, очередная попытка может принести результат.

Персонажи тандема Уилла Феррелла (Стив) и Криса Кэттэна (Даг), ставшие главными героями комедии Ночь в Роксбери, существовали еще до этого фильма. Ранее их можно было увидеть в серии скетчей, которую показывали в рамках Saturday Night Live. Ева Мендес получила эпизодическую роль в мелодраме — актриса дебютировала в кино в год выхода картины.

Съемки длились почти два месяца и проходили в Лос-Анджелесе и Беверли-Хиллз. Музыкальная лента заработала в американском и канадском прокате более девяти с половиной миллионов долларов после премьерного уик-энда.

Джим Керри принимал участие в написании сценария, но в титрах не указан. К слову, в одном из выпусков вечернего шоу актер играл в скетче третьего брата Стива и Дага. Один из танцев главных героев был заимствован у криминальной комедии Мой голубой рай (1990).