Ирландский иммигрант Патрик О’Лири вместе с супругой Молли и двумя сыновьями Джеком и Дайоном направляется в Чикаго в поисках лучшей жизнь, искренне веря в то, что это именно тот город, где каждый имеет возможный стать богатым. После трагической гибели отца семейства, Молли открывает свой маленький бизнес, помогая сыновьям стать на ноги. Если бы только она знала, что между Дайоном, сколотившим свое состояние на взятках, и Джеком, занявшим кресло мэра и борца с коррупцией, начнется чудовищное противостояние, она бы наверняка отговорила супруга от переезда в Чикаго. Чем же закончится война братьев?

Фильм В старом Чикаго, бюджет которого по меркам 1937 года был просто колоссальным (1,8 млн. долларов) — это «солянка» жанров. В нем есть как элементы мюзикла, драмы и мелодрамы, так и сюжетные повороты боевика. Картина представляет интерес для широкой зрительской аудитории.

Главные роли в картине сыграли Тайрон Пауэр и Дон Амичи. В 1938 году В старом Чикаго была номинирована на премию Оскар сразу в 6 категориях, в 2-х из которых фильм получил награду.

Интересен тот факт, что для съемки финальной сцены знаменитого Чикагского пожара, съемочной группе пришлось собирать соответствующие костюмы чуть не по всем костюмерным страны.