Кризис среднего возраста привел к краху Кэла Уивера (С. Кэрелл). Он съезжает от изменившей ему жены на съемную квартиру, а по вечерам становится завсегдатаем близлежащего бара. Тема неудачной личной жизни, о которой главный герой рассказывает всем посетителям, неожиданного вызывает интерес у некоего Джейкоба Палмера (Р. Гослинг) — красавчика и плейбоя. Познакомившись поближе, он обещает Кэлу новую жизнь.

Выясняется, что Уивер уже больше двадцати лет не ходил по свиданиям, забыл, как разговаривать с женщинами, да и вообще, кроме супруги Эмили (Дж. Мур) у него никого не было. Советы нового друга он схватывает быстро и вскоре начинает их применение на практике. Однако, выясняется, что Кэл до сих пор любит супругу и дочь, личная жизнь которых тем временем не стоит на месте. Вскоре всем героям предстоит встретиться. Чем это закончится, узнают те, кто посмотрит до конца эту романтическую комедию-драму.

Фильм имел хорошие сборы в прокате, а Райан Гослинг, исполнивший роль мачо-наставника, был номинирован на Золотой глобус. Несмотря на простой сюжет, в картине много интересных моментов, правда, не всегда правдоподобных. Но постановщики Гленн Фикарра и Джон Рекуа сделали так, что над поступками персонажей все равно начинаешь задумываться.