Вам выпал шанс увидеть всем хорошо известного Винни-Пуха из произведений Алана Милна глазами англоговорящих любителей медвежонка. Сюжет полнометражного музыкального мультфильма создан на основе четырёхтомного иллюстрированного сборника о медвежонке авторства Эрнеста Шепарда. Он разительно отличается от советских анимированных приключений производства Союзмультфильма.

В мультфильм входят следующие ранее вышедшие короткометражные сюжеты: Винни-Пух и медовое дерево, Винни-Пух и день забот и Винни-Пух, а с ним и Тигра. Уолт Дисней хотел снять полнометражную анимационную картину о героях Милна, поэтому объединил все эти истории и в завершение добавил четвёртый сюжет, созданный на основе главы романа Милна под названием «Дом в медвежьем углу».

Проект стал последним фильмом производства студии Дисней, в создании которого сам Уолт принимал участие. Роль Винни-Пуха в ленте озвучил Стерлинг Холлоуэй, актёр театра, кино и мультипликационного озвучивания. На его счету множество работ с Диснеем — Бэмби, Коты-аристократы, Книга джунглей, Алиса в Стране Чудес и многие другие. Спустя 42 года после выхода мультфильма был выпущен второй полнометражный проект производства студии о приключениях Винни-Пуха под названием Медвежонок Винни и его друзья.