Горе-несчастье (Вадим Александров) преследует невезучих людей по пятам. Оказывается, что есть один простой секрет: чтобы избавиться от такого неприятного попутчика — достаточно продать его кому-то другому вместе с ценной вещью. Иван (Гелий Сысоев), отправившись на войну вместе с Горем, узнал об этом способе отдать несчастье, но герой не ищет легких путей. Он попытается найти нестандартный выход из ситуации, иначе Горе навсегда останется с ним.

Иван купил Горе вместе с табакеркой у царя Дормидонта (Константин Адашевский). Бедный правитель долго не мог избавиться от навязчивого сожителя. С его появлением все дела во дворце пошли наперекосяк. Непредвиденно начинается война, материальное состояние царя ухудшается с каждым днем, а родная дочь совершенно вышла из-под контроля. Дормидонт продал Ивану Горе и вздохнул с облегчением, но царь слишком рано обрадовался.

Комедия Горя бояться — счастья не видать является экранизацией детской пьесы Самуила Маршака. Главным героем становится Горе в человеческом облике, от которого очень трудно избавиться. Тем не менее, Иван постарается это сделать, не прибегая к обману, как его предшественники. Фильм доказывает, что честность и находчивость играют основную роль в решении любой проблемы.