Лирическая комедия Почти смешная история — это светлый фильм с тонкими нотками юмора, рассказывающий о вечной теме любви. Они уже давно распрощались с молодостью и не питают иллюзий вновь испытать то удивительное чувство, без которого мы потеряли бы какой-либо смысл существования. Но судьба решила иначе и свела два одиноких сердца, две противоположности в одном городе и на одном вокзале.

Сёстры Иллария и Таисия натуры творческие и в поисках новой волны вдохновения отправляются в живописный городок на Волге, но находят нечто другое. Тася художница, полностью погружённая в мир грёз, а потому с проблемами «внешнего» мира она чаще всего не сталкивается. Во всём ей помогает младшая сестра, которая тащит на себе все бытовые проблемы Таисии. Но в один прекрасный момент всё меняется, ведь у Илларии появляется личная жизнь.

Вся в заботах и с кучей тяжёлых сумок, наполненными Таисиными красками, Иллария ступила на перрон города, в котором ей суждено было встретить того единственного. Мешков видит всю эту картину и, конечно же, не может остаться безучастным. Он берётся помочь женщине, и в самый неподходящий момент ручка сумки отрывается. Так и начинается история необычайной любви двух обыкновенных людей.