На дворе 2030 год и Тед Мосби решается рассказать своим детям историю о временах собственной молодости. Теперь события сериала переносятся в начало нулевых. Теду около 30, он коротает дни в Нью-Йорке вместе с парой давних товарищей: Маршаллом и Лили, между которыми разгораются страстные чувства. Глядя на них, Тед тоже приступает к поискам своей второй половинки. Практически сразу он знакомится с Робин, и любовь не оставляет ему шансов.

Критическим моментом для Теда стала возможная помолвка между его сожителями. Парень вдруг осознал, что в свои 27 лет пора бы уже иметь собственный семейный очаг. Мосби очень быстро находит девушку своей мечты, но судьба, как известно, всегда готова преподнести нечто особенное.

Каждый персонаж телесериала неимоверно самодостаточный, поэтому вместе они сплетаются в безумный вихрь характеров и поступков. Забавные, порой глупые и детские выходки героев получают тёплые отзывы зрителей. Стоит отметить, что прототипами главных героев стали сами сценаристы, их друзья и знакомые, ведь они хотели написать весёлую историю о проделках своей юности. Первый сезон Как я встретил вашу маму получил престижную телевизионную награду Эмми в двух категориях, а также номинировался на премию Выбор народа.