Каникулы Гуфи — это очередное творение гиганта мультипликации Walt Disney. В мультфильме речь пойдёт о давно известном нам простаке Гуфи и его сыне Максе, который как раз переживает очень сложный подростковый период. Макс совсем не пользуется популярностью среди своих сверстников, а в школе ему давно присвоили титул местного неудачника. С таким-то отцом это и не удивительно.

Близятся летние каникулы, но голова Макса забита лишь мыслями о прекрасной Роксане. Он давно влюблён в свою одноклассницу, хотя та и не отвечает взаимностью на чувства парня. Какие у него шансы? Девушка даже смотреть на него не захочет. Чтобы хоть как-то привлечь внимание Роксаны, Макс должен стать суперзвездой в школе. Нужно обязательно запомниться всем на финальном собрании учеников школы перед каникулами.

Макс устраивает концерт и выступает в роли известной звезды Пауэрлайна. Но директор не особо оценил старания парня, теперь ему грозит серьёзное наказание. В школу срочно вызывают отца, и директор во всех красках рассказывает о выходке его Макса. Чтобы хоть как-то наладить отношения с сыном, Гуфи везёт его на рыбалку. Макс не намерен так легко сдаваться, а выдумывает новый хитроумный план покорения сердца Роксаны.