Мюррей и Фиораванте, два друга в возрасте, жили обычной жизнью. В быту приятелей не было абсолютно ничего выдающегося, но однажды бизнес, которым занимался Фиораванте, начал прогорать, и Мюррей, не найдя лучшего решения, предложил приятелю начать оказывать эротические услуги состоятельным женщинам Нью-Йорка. Поначалу эта идея кажется Фиораванте абсурдной и совершенно бессмысленной, но в конце концов он соглашается на авантюру, решив не пренебрегать шансом быстро и просто обогатиться. А Мюррей, соответственно, примеряет на себя роль сутенёра.

Кинолента Под маской жиголо — комедийный проект режиссёра Джона Туртурро, номинанта множества кинопремий и победителя Каннского фестиваля кино. Сюжет картины также был написан Джоном Туртурро, который помимо режиссёрской работы выступил автором сценария. Кроме того, он сыграл в своём проекте главную роль.

Вуди Аллен попал в актёрский состав фильма абсолютно случайно: у Аллена и Туртурро был один и тот же парикмахер, который случайно обмолвился Аллену о новом кинопроекте своего клиента. Вдохновлённый Вуди после этого решил прийти на кастинг фильма. В кинокартине Под маской жиголо присутствует сурдоперевод, предназначенный для зрителей с проблемным или отсутствующим слухом.