Годы детства Кристофера Робина давно прошли. Теперь он, как и большинство взрослых, сосредоточен на работе и вынужден постоянно жертвовать своим временем. В плотном графике ему очень тяжело найти свободный денек, чтобы посвятить его родным. Но однажды Кристофера навещает старый приятель Винни Пух. Вместе они отправляются на поиски остальных друзей, которые намерены помочь парню вспомнить, что такое настоящее счастье.

Премьера кинофильма Кристофер Робин совпала с тридцатилетием со дня выхода мультсериала компании Disney о мальчике и его верном друге плюшевом медвежонке. Для озвучивания Тигрюли и Винни Пуха в картину был приглашен Джеймс Каммингс; его голос также принадлежит этим персонажам и в анимационном сериале 1988 года. Среди актеров озвучки следует отметить Тоби Джонса, который после работы над образом Добби в лентах о Гарри Поттере до этого момента не занимался озвучиванием.

Права на коммерческую эксплуатацию образов произведений А. Милна были выкуплены компанией Дисней еще в 1961 году. Однако во всех экранизациях многие детали из книг были изменены или выпущены. Так, например, в фильме Кристофер Робин впервые за всю историю акцентируется внимание на том, что сова и кролик были не игрушечными, а настоящими животными.