Англо-американский дуэт актеров в 40-е годы стал сенсацией в Голливуде. С. Лорела и О. Харди были самыми популярными комиками в кинематографе. Однако в послевоенное время слава ускользнула от актеров. Уже немолодые коллеги отправляются в путешествие по Великобритании, чтобы вновь напомнить публике о себе и разобраться в своих сложных взаимоотношениях.

Биографическая кинокартина Стэн и Олли рассказывает историю, основанную на жизни комиков, получивших широкую известность в середине ХХ столетия. В одном из своих интервью Стив Куган, исполнивший роль Стэна, признался, что согласился на съемки сразу, как только узнал, что в ленте примет участие Джон Си Райли. Вместе они также работали в кинофильме Холмс & Ватсон, поэтому Куган рад был повторить этот актерский опыт. Известно, что режиссер и сценарист не организовывали кастинг, а сразу планировали взять на главные роли именно этих актеров.

Стоит отметить, что хотя С. Куган появился на свет уже после смерти Лорела, в детстве он смотрел Laurel & Hardy по телевизору и был поклонником их фильмов. По словам актера, после съемок он еще серьезнее стал относиться к этим личностям. Для того чтобы воплотить образы на экране достоверно, Джону и Стиву пришлось несколько видоизмениться: у Стива был фиктивный подбородок и кончики ушей, а у Джона — нос и очень толстый костюм.