Билл, главный герой ленты, почти всю жизнь прожил с любимой супругой, и теперь, после её смерти, ему очень тяжело смириться с тем, что её больше нет. Сын-подросток — всё, что осталось у Билла. Чтобы начать жизнь с чистого листа и огородиться от дурных воспоминаний они переезжают в другой город. Старый друг главного героя пообещал им помочь с обустройством на новом месте, а именно — устроить сына в хороший колледж.

Оказавшись в новом городе Билл вместе с сыном приобрели приглянувшийся им обоим дом, а на следующий день юноша отправился на учёбу. Вот только всё оказалось не так просто и радужно, как они себе представляли: молодого человека ждёт строгое учебное заведение со своими правилами и не самыми приветливыми однокурсниками, а призраки прошлого продолжают преследовать Билла куда бы он не отправился.

Драма Холостяки — проект Курта Фолькера, одного из соавторов культовой мелодраматической картины Сладкий ноябрь. Сюжет кинокартины — от и до авторская задумка Фолькера. Одна из ключевых ролей в кинематографической картине о взаимоотношении отцов и детей и о любви, которой неподвластны годы, досталась актёру Дж. К. Симмонсу, победителю премий Золотой глобус, Оскар и Британской киноакадемии.