У Питера жизнь складывается наилучшим образом. Он красив, достиг успеха в карьере и вскоре, похоже, создаст семью с самой прекрасной девушкой на планете. Но есть одна загвоздка. Питеру совершенно некого пригласить на собственную свадьбу в качестве шафера. В преддверии бракосочетания парень с ужасом осознаёт, что за все годы жизни успел найти уйму хороших подруг и ни одного друга. Он задаётся целью найти приятеля до свадьбы. Когда же Питер встречает Сиднея, открывающего ему радости холостяцкой жизни, парень начинает сомневаться, стоит ли ему жениться.

Кинолента Люблю тебя, чувак была снята по сценарию, изначально написанному Ларри Левином. Позже текст под названием Let’s Be Friends был выкуплен у автора и не использовался около 11 лет. После нескольких отказов Джон Гамбург всё же решил взяться за проект. Он переписал сценарий, сделав его более реалистичным, и решил лично режиссировать фильм.

Первым актёром, присоединившимся к проекту, стал Джейсон Сигел. Известно, что ранее он уже работал с режиссёром Джоном Гамбургом в телесериале Неопределившиеся. Потребовался лишь один ланч, чтобы кинематографисты договорились об очередном сотрудничестве. Согласие Сигела повлияло и на других актёров, которым были предложены ключевые роли в фильме.