Марти — типичный представитель чикагского офисного планктона, для которого отпуск давно уже стал несбыточной мечтой. У него есть жена Кэти и двое взрослых детей. Сама судьба вмешивается в жизненную рутину нашего героя — мужчина узнает, что давно забытый родственник завещал ему 20-метровую яхту. Марти предлагает семье съездить и осмотреть приобретение, а заодно договориться и о продаже судна. После долгих уговоров и споров семья все-таки отправляется навстречу парусной красавице.

Однако, то, что увидели перед собой наши герои, мягко говоря, не соответствовало их представлениям. Их взору предстало суденышко в отвратительном состоянии, за которое вряд ли удастся отхватить приличный куш. Ко всему прочему, доставить яхту в Майами вызвался одноглазый моряк, который назвался капитаном Роном. Печальный вид старого морского волка был под стать состоянию судна. Как только яхта выходит в море, то тут же начинает тонуть — впереди у Марти и его семьи поистине незабываемое путешествие.

Капитан Рон интересен прежде всего тем, что актеры на время фильма отказались от своих привычных амплуа. Так, Курта Рассела мы видим в комедийной роли одноглазого капитана, а Мартин Шорт примерил на себе серьезный образ отца семейства.