В центре сюжета оказываются двое друзей, которые, имея в запасе деньги, жажду приключений и любимые мотоциклы, отправляются в путешествие по Америке. В спину им веет ветер свободы, а перед взором возникают как новые интересные знакомства, так и большие неприятности. Жители южных штатов враждебно настроены по отношению к незнакомцам и готовы в любой момент начать серьёзную потасовку.

Идея фильма принадлежит американскому актёру Деннису Хопперу. Вместе со своим другом Питером Фондой он занимался написанием сценария, однако текст так и не был завершён к началу съёмок, а потому всем актёрам приходилось много импровизировать на съёмочной площадке. Больше всего первоначального скрипта придерживался Джек Николсон. Кстати, именно за роль в этой приключенческой драме Николсон был впервые номинирован на Оскаре. А Хоппер забрал награду за лучший режиссёрский дебют на Каннском фестивале.

Кинокартина Беспечный ездок стала одной из первооткрывателей популярных жанров кислотного вестерна и роуд-муви. Это особенно интересно, поскольку лента снималась без поддержки крупных голливудских студий. Кстати, в кинофильме 1969-го нет собственного саундтрека — в нём играют лишь популярные музыкальные композиции того времени.