Сюжет повествует об Отисе — мальчике, который очень рано стал известным актёром. Но вовсе не огромное внимание становится главной ношей для юного героя, а его отец, пьющий и постоянно давящий на мальчика. Он убеждён, что знает, как будет лучше для сына, однако только морально, а иногда и физически терзает собственного ребёнка. Много лет спустя именно об этом вспоминает повзрослевший Отис в кабинете психолога.

Прототипом главного героя стал голливудский актёр Шайа ЛаБаф. Артист сам сочинил сценарий к этому фильму, описывая собственный опыт и свои взаимоотношения с отцом — всё это было сделано в рамках реабилитации. Позже Шайа отослал готовый скрипт своей давней знакомой Альме Харель. Они совместно работали над музыкальной короткометражкой Четыре фортепиано.

Для обоих кинематографистов кинолента оказалась полнометражным дебютом, для ЛаБафа как для сценариста, а для Харель — режиссёра художественного кино, ведь раньше Альма занималась только документальными проектами. Съёмки картины Милый мальчик стартовали в Лос-Анджелесе в 2018 году, а премьера биографической драмы состоялась в январе 2019-го на кинофестивале Сандэнс. Название ленты происходит от детского прозвища Шайи — он же, кстати, исполнил в кинофильме роль отца.