Молодой человек по имени Гарри сумел устроить свою жизнь во всех аспектах: он добился видимых результатов в карьере, нашёл верных друзей и встретил самую прекрасную девушку на планете, на которой вскоре должен жениться. Но все воздушные замки парня развеиваются, когда он узнаёт, что его возлюбленная и лучший друг всё это время тайно крутили интрижку. Отчаявшись, Гарри решает отменить свадьбу и медовый месяц, но шафер убеждает его воспользоваться путёвками и отправиться в тропическое путешествие вместе. Мужчин ожидает уйма приключений, которые они запомнят надолго.

Режиссёр и сценарист кинокартины Случайный тропический рай Санджив Сирпал в одном из своих интервью поделился, что сюжет фильма не основан на его личном опыте, поскольку кинематографист уже на протяжении многих лет находится в счастливом браке. Однако Санджив неоднократно задумывался, на тему сложности человеческих взаимоотношений, пытался представить, каково это, когда человек переживает предательство.

По словам режиссёра, неоценимый вклад в создание фильма внёс композитор Брайс Джейкобс, создав саундтрек буквально под каждого персонажа. После того, как мужчины познакомились, они быстро нашли общий язык, поскольку оба являются поклонниками музыки 80-90х годов.