Колись, у далекому дитинстві, головний герой пережив чимало захопливих, а часом небезпечних пригод у Стоакровому лісі разом зі своїми вірними приятелями. Але минули роки, і юний Крістофер Робін став дорослим чоловіком. Доросле життя з усіма проблемами та турботами змусило головного героя більше не вірити в казки — він надто зосереджений на таких речах, як кар’єра та сім’я. Але одного разу він зустрічає свого давнього приятеля, і ця зустріч повністю змінює життя Крістофера — разом із другом головний герой вирушає до місць, які він так любив у дитинстві.

Сімейна пригодницька кінострічка Крістофер Робін — режисерський проєкт Марка Фостера, в основі сюжету якого лежать казки про Вінні-Пуха, відомі в усьому світі. Картина вийшла в прокат спеціально до тридцятої річниці прем’єри мультиплікаційного серіалу про нові пригоди Вінні та його друзів.

Для кіноактора Евана Макгрегора, якому дісталася головна роль у кінострічці, проєкт є другою за рахунком роботою на кінокомпанію Disney після казкового фільму Красуня і Чудовисько. Озвучування Вінні-Пуха дісталося Джиму Каммінгсу — цей актор також подарував свій голос Вінні-Пуху в усіх анімаційних проєктах франшизи, випущених кіностудією Disney.