Дэн Формэн — 50-летний рекламщик в крупном спортивном издании, на которого неожиданно обрушивается град проблем: служебные перестановки, назначение нового шефа — 26-летнего красавчика Картера, который, по мнению Дэна, ничего не смыслит в издательском деле; потом жена объявляет о своей беременности, а дочь начинает крутить роман с тем самым Картером, новым боссом Дэна. Герой оказывается на грани нервного срыва, и чем всё закончится, можно только предполагать...

Комедийная драма Крутая компания рассказывает историю человека, оказавшегося «за бортом». Фильм затрагивает тему бездушной и порой беспощадной корпоративной системы, способной подмять под себя любого, вне зависимости от возраста, опыта, заслуг, но по итогу — это светлая и добрая картина, в которой есть место и любви, и поддержке, и семейным ценностям.

В Крутой компании собран достаточно звездный состав, что заочно обеспечило фильму популярность. Центральную роль в ленте исполнил Деннис Куэйд, известный по картинам Кин, Мужчина нарасхват, Американская мечта и др. Компанию Куэйду составили Тофер Грейс (Интерстеллар, 12 друзей Оушена) и Скарлетт Йоханссон (Люси, Трудности перевода, Сенсация). Кстати, изначально предполагалось, что роль Картера Дюруа исполнит Эштон Кутчер, а не Тофер Грейс.