Эдди Додсон владеет антикварной лавкой, которая расположена в самом сердце Лос-Анджелеса. Эдди знают все звезды, он завсегдатай богатых тусовок и любимец женщин. Однако жизнь не по средствам приводит парня к абсолютному банкротству, а на смену богатству приходят немыслимые долги не самым простым людям. Задолжав крупную сумму гангстерам, Додсон решается на свое первое ограбление банка. Но сможет ли он вовремя остановиться?

Кинофильм Джентльмен грабитель повествует об истории реального человека по имени Эдди Додсон, в свое время прославившегося благодаря количеству совершенных ограблений. В определенный период своей жизни он действительно занимался предпринимательской деятельностью, держа антикварную лавку. Именно это позволило ему найти друзей среди таких влиятельных личностей, как, например, Джон Леннон и Барбара Стрейзанд. Известно также, что Джек Николсон материально помогал Эдди в сложные периоды его жизни.

Для кинорежиссера Тристана Паттерсона фильм стал дебютным кинопроектом. Ранее биография Эдди Додсона не была представлена в культуре, а в картине изображен лишь короткий период его жизни между 1983 и 1984 годами. Родственники Додсона, однако, заявили о некоторых расхождениях событий киноленты с реальными фактами.

Джентльмен грабитель представлен с сурдопереводом для людей, испытывающих проблемы со слухом.