Стиви — подросток, который уже ощущает себя взрослым. Однако его мать и старший брат не замечают этого, и относятся к герою, как к маленькому. Чувствуя себя обделённым и способным на большее, Стиви знакомится со старшими скейтерами. Парень стремится стать частью их группы, а поэтому выполняет разные безумства, которые со временем переходят черту дозволенного. Сможет ли подросток вовремя остановиться и не пойти по наклонной?

Джона Хилл, снимавшийся в таких кинолентах как Человек, который изменил всё, а также Волк с Уолл-стрит, выступил режиссёром картины Середина 90-х — это дебют Джона. При создании фильма Хилл пользовался наставлениями опытных и знаменитых поставщиков Итана Коэна и Мартина Скорсезе, а для написания сценария вдохновлялся лентами 1995 года Детки и 2005-го Это — Англия. Кстати, в эпизодической роли драматической комедии появился сценарист упомянутого выше произведения Детки.

Сюжет кинокартины происходит в середине 90 годов и частично основан на воспоминаниях самого Джона. Чтобы создать максимально реалистичное кино, для съёмок была использована плёнка на 16-мм, и весь проект поставлен в формате 4:3, который как раз соответствует описанному в произведении временному отрезку.