Дрю працює дизайнером у взуттєвій компанії. Однак його безтурботне життя круто змінюється, коли в черговому проєкті дизайнера виявляється недолік, що обійшовся компанії в 972 млн. доларів. За свій прорахунок хлопця було звільнено, а після цього його дівчина Еллен із ним розлучається. Дрю планує покінчити життя самогубством, але в останній момент його зупиняє дзвінок від сестри, яка повідомляє хлопцеві про смерть батька. Трагедія сталася в місті Елізабеттаун.

Під час польоту наш герой зустрічає Клер, яка працює стюардесою. Дівчина дає Дрю місце в першому класі, тому що літак практично порожній. Помітивши, що пасажир пригнічений, стюардеса вирішила з ним заговорити, щоби політ хлопець провів у більш піднесеному настрої. У місті Дрю зустрічає сім'я і він вживає необхідних заходів щодо кремації батька. У готелі хлопець телефонує матері, сестрі, а потім і своїй колишній дівчині, бо його не полишають думки про самогубство...

На головну роль в Елізабеттаун прослуховувалися кілька відомих акторів. Спочатку Дрю мав зіграти Ештон Кутчер, але зі стартом знімання режисер зрозумів, що Кутчер не справляється, і в підсумку роль дісталася Орландо Блуму. Не дивлячись на назву фільму, більшість сцен, що зображують Елізабеттаун, були зняті в американському містечку Версаль. Виробничий бюджет склав 45 млн. доларів.