Форест Таккер вирішив усе своє життя присвятити досить незвичайній професії — пограбуванню банків. Ось і цього разу, сівши до в’язниці, він здійснює зухвалу втечу із самого Сан-Квентіна. І тут не було б нічого дивного, якби не його вік: сімдесят років. І, схоже, вірний самому собі, він не думає йти на спокій. Як складеться його доля надалі? І чи зможе він нарешті схаменутися, заживши життям добропорядного громадянина?

Дідок із пістолетом — фільм, в основу якого лягла справжня біографія справжнього генія злодійської справи. Форест Таккер перший раз потрапив за ґрати і здійснив втечу у віці п’ятнадцяти років, і за своє життя зміг вкрасти в банках понад чотири мільйони доларів. Але більш знаменитий він своїми регулярними втечами з тюремного ув’язнення. Усього на його рахунку налічувалося тридцять втеч, з яких лише дванадцять були невдалими.

За режисуру картини взявся Девід Лоурі, який узяв участь у режисерській команді зі створення серіалу Помилки минулого. Інші роботи Лоурі — Історія привида, У бігах. До виконання головної ролі він залучив Роберта Редфорда. Цікаво, що під час зйомок актор заявив, що це буде остання роль у його акторській кар’єрі. А сама назва кінострічки відсилає до найвідомішого літературного твору Старий і море.