Dobry i nieśmiały grubasek Chris Brander, bohater filmu Zostańmy przyjaciółmi, od dzieciństwa zakochany jest w swojej koleżance z klasy, pięknej Jamie. W myślach setki razy wyznaje jej miłość, ale nie potrafi wyrazić swoich uczuć na głos. Nadchodzi dzień zakończenia szkoły. Na imprezie pożegnalnej Chris pisze wzruszające wyznanie w albumie absolwentów. Jednak z powodu zdenerwowania popełnia błąd. Album należy nie do Jamie, a do zgryźliwego drwiny Sima, który natychmiast odczytuje go wszystkim kolegom: „Z nadzieją, że stanę się twoim ukochanym... będziemy razem na zawsze”. Jamie jest w szoku, ponieważ traktuje Chrisa jak najlepszego przyjaciela, a raczej „przyjaciółkę”. Jamie jest w szoku, ponieważ traktuje Chrisa jak najlepszego przyjaciela, a raczej „przyjaciółkę”. Zawstydzony i upokorzony Chris, wśród śmiechu kolegów, szybko opuszcza imprezę i wkrótce wyjeżdża do Los Angeles, sądząc, że już na zawsze.

Minęły lata. Chris Brander zmienił się nie do poznania. Udany producent, z niezdarnego grubaska stał się przystojnym mężczyzną. Jednak to tylko zmiany zewnętrzne. Wewnątrz wciąż niepewny siebie, dlatego unika poważnych relacji z dziewczynami. Młodzieńcza trauma wciąż jest żywa i nie pozwala mu wyjść poza strefę przyjaźni.

Być może Chris pozostałby w tym rozdarciu do końca życia, gdyby los nie dał mu drugiej szansy. Pewnego dnia trafi do miasta swojego dzieciństwa i spotka swoją pierwszą niespełnioną miłość.

Czy po tylu latach Jamie odpowie Chrisowi odwzajemnionym uczuciem, czy znów usłyszy od niej – pozostaniemy przyjaciółmi?