Зак ─ капітан футбольної команди школи, відмінник і просто популярний хлопець. Його кохана Тейлор ─ зарозуміла красуня, яка кидає головного героя незадовго до випускного балу заради зірки телешоу. Зак залишився без пари, що призводить його до люті та штовхає на божевільне парі. Він сперечається з приятелем, що за шість тижнів встигне зробити королеву з найнепривабливішої дівчинки класу.

Вибір падає на Лейні ─ тиху однокласницю, яку ніхто навколо не помічає. Дівчина насторожено ставиться до уваги з боку шкільного короля. Однак Зак відчайдушно намагається переконати її в щирості почуттів і перетворити зовнішність Лейні. Час випускного наближається, усе йде за планом хлопця. Але найкращий друг героя Дін вирішує внести свої корективи. Чи вдасться Заку виграти парі?

Фільм є авторським прочитанням казки про Попелюшку, тільки в сучасному варіанті принца замінив найпопулярніший хлопець у школі. Стрічка вважається однією з перших у жанрі молодіжних комедій. Крім того, знявши кінокартину Це все вона, Роберт Ісков дебютував як режисер повного метра. А виконавці перших ролей - актори Фредді Принц-молодший і Рейчел Лі Кук ─ здобули широку популярність і гарний старт подальшої кар'єри.