В центре сюжета кинокартины находится жизнь создателя знаменитого, любимого детьми разных поколений и разных стран Винни Пуха. Александр Алан Милн, автор повестей и стихотворений о медведе и его друзьях, служил британским разведчиком во времена Первой мировой войны, а вернувшись с войны женился, и вскоре у пары появился первенец. Сын по имени Кристофер и стал прототипом для мальчика, фигурирующего в произведениях. Писатель говорил, что Кристофер никогда не разлучался с плюшевым мишкой, которого отец подарил на его первый день рождения. Это и послужило вдохновением для написания повестей о Винни Пухе. Сюжеты Алана Милна получались красочными, яркими и увлекательными. Дружба между мальчиком и мишкой не оставляла никого равнодушным.

Фильм Саймона Кертиса Прощай, Кристофер Робин был снят в жанре биография и историческое кино.

Книга принесла писателю головокружительную славу. Но как изменится жизнь их семьи? Принесет ли это им счастье?

Главные роли в картине достались Марго Робби и Доналу Глиссону, которые работали вместе над фильмом Бойфренд из будущего.

Киноленту Прощай, Кристофер Робин снимали в четырех городах Великобритании, в том числе и в Восточном Суссексе, где проживала семья Милнов.