У центрі сюжету кінокартини - життя творця знаменитого, улюбленого дітьми різних поколінь і різних країн Вінні Пуха. Олександр Алан Мілн, автор повістей і віршів про ведмедя і його друзів, служив британським розвідником за часів Першої світової війни, а повернувшись із війни одружився, і незабаром у пари з'явився первісток. Син, на ім'я Крістофер і став прототипом для хлопчика, який фігурує у творах. Письменник говорив, що Крістофер ніколи не розлучався з плюшевим ведмедиком, якого батько подарував на його перший день народження. Це й послужило натхненням для написання повістей про Вінні Пуха. Сюжети Алана Мілна виходили барвистими, яскравими й захопливими. Дружба між хлопчиком і ведмедиком не залишала нікого байдужим.

Фільм Саймона Кертіса Прощавай, Крістофере Робіне був знятий у жанрі біографія та історичне кіно.

Книга принесла письменникові запаморочливу славу. Але як зміниться життя їхньої родини? Чи принесе це їм щастя?

Головні ролі в картині дісталися Марго Роббі та Доналу Гліссону, які працювали разом над фільмом Бойфренд з майбутнього.

Кінострічку Прощавай, Крістофере Робіне знімали в чотирьох містах Великої Британії, у тому числі й у Східному Суссексі, де проживала сім'я Мілнів.