Початок матчу: 11.01.23 22:00.

Чинний володар скудетто починає свій шлях у турнірі. Бики стартували ще в 1/32 фіналу, де без проблем обіграли Палермо, 3-0. На наступному етапі гранатові знову вийшли на поле проти команди із Серії Б, але Читтаделла також не створила проблем, 4-0. Пеллегрі та Радоньїч відзначилися двома точними ударами в цих зустрічах.

Протистояння Мілан — Торіно дивитись онлайн, опоненти провели на Сан-Сіро п'ять кубкових матчів за останні двадцять чотири роки. У кампанії 1998/99 дияволи розгромили суперника з рахунком 3-0 на 1/16. У сезоні 2000/01 бики взяли реванш у 1/8, 1-0. Надалі червоно-чорні перемагали на своєму полі, але п'ємонтці нав'язували боротьбу. Так, у розіграші 2016/17 россонері здолали гостей на стадії, 2-1. У чвертьфіналі змагання 2019/20 колишній клуб Шевченка був близьким до поразки в основний час, але продемонстрував волю до перемоги (4-2, екстратайм).

У турнірі 2020/21 підопічні Піолі приймали бугаїв в 1/8 і не без удачі пройшли далі (0-0, 5-4 за пенальті). Ломбардійці тринадцять років поспіль беруть участь у чвертьфіналі. Так, чемпіон Італії вилітав у найближчому раунді ще в кампанії 2008/09, коли на заваді став Лаціо (1-2, ЕТ). Загалом Мілан із початку 2000-х лише двічі припиняв боротьбу за трофей так рано. У сезоні 2007/08 дияволи не впоралися з Катанією (1-1, 1-2). Зустріч Мілан — Торіно дивитись онлайн.

За останні вісім років бики беруть участь в 1/8 фіналу у восьмий раз. Лише у двох випадках гранатові долали цей бар'єр. Зокрема, у розіграші 2017/18 гравцям пощастило із жеребкуванням, адже обіграти Карпі – завдання нескладне, 2-0.

Через два роки п'ємонтці вибили Дженоа (1-1, 5-3 за пенальті). Найменше шансів на подальші виступи були в змаганні 2015/16, коли команда сильно поступилася Ювентусу в дербі, 0-4. Гру Мілан — Торіно дивитись онлайн.