Початок матчу: 14.02.23 22:00.

Россонері лише в останньому турі забезпечили путівку до 1/8 фіналу. Дияволи посіли друге місце у квартеті Е (десять очок). Ломбардійці обіграли на своєму полі загребське Динамо, 3-1, і Зальцбург, 4-0, а також поступилися Челсі, 0-2. Шпори обстояли лідерство групи D (одинадцять пунктів). Бузково-білі програли в Лісабоні Спортінгу, 0-2, розписали мирову з Айнтрахтом у Франкфурті, 0-0, а також здолали Марсель на Велодромі, 2-1. Бій Мілан — Тоттенгем дивитись онлайн, сторони двічі перетиналися в єврокубках на Сан-Сіро. У півфіналі Кубка УЄФА 1971/72 суперники не визначили найсильнішого, 1-1. Дванадцять років тому команди грали на цій же стадії ЛЧ. Тоді лондонський клуб вирвав перемогу ближче до кінця зустрічі, 1-0. У нинішньому розіграші Жиру взяв участь у шести голах італійського гранда (чотири м'ячі, два асисти), Леау – у трьох (1+2). Чемпіон Серії А вийшов у плей-оф турніру вперше з розіграшу 2013/14.

З початку 2000-х россонері десять разів брали участь в 1/8 та вилітали в п'яти випадках. У сезоні 2007/08 колектив не зміг пройти Арсенал (0-0, 0-2), через два роки поступився МЮ (2-3, 0-4). У кампанії 2010/11 червоно-чорні пропустили далі Тоттенгем (0-0, 0-1), а в змаганні 2012/13 – Барселону (2-0, 0-4).

Кейн та Гейб'єрг набрали три бали за системою гол+пас на груповій стадії (1+2), Перишич віддав три асисти. У ЛЧ 2013/14 дияволи програли Атлетіко (0-1, 0-4). Матч Мілан — Тоттенгем дивитись онлайн.

Шпори дебютували в турнірі в сезоні 1961/62 і тоді вперше виступали в 1/8 фіналу, залишивши позаду Феєнорд (3-1, 1-1). У розіграші 2010/11 бузково-білі на цьому етапі вибили Мілан, а в кампанії 2017/18 не змогли пройти Ювентус (2-2, 1-2). У наступні два роки ТТГ знову пробився до плей-оф, де обіграв Дортмунд (3-0, 1-0) і поступився Лейпцигу (0-1, 0-3). Розіграш Мілан — Тоттенгем дивитись онлайн.