Дрю працював дизайнером в успішній компанії. Хороші стосунки із шефом, кохана дівчина, кар'єрні перспективи... Так було доти, доки головний герой відразу не втратив усе. Хлопець мав намір накласти на себе руки, але в Кенткуккі помер його батько, а в мами виникають конфлікти з родичами. Бейлор вирушає на похорон, а в літаку знайомиться зі стюардесою Клер, яка змінить його погляди на життя.

Режисер романтичної комедії Кемерон Кроу, який також працював над сценарієм і був одним із продюсерів, спочатку зробив вибір на користь Орландо Блума, але через напружений графік актора довелося розглядати й інші кандидатури. З-поміж них були Кріс Еванс, Колін Генкс, Джеймс Франко, Шон Вільям Скотт, а з Ештоном Кутчером навіть зняли частину матеріалу. Елізабеттаун дивитися онлайн. Щойно зірка Піратів Карибського моря звільнилася, автор фільму повернув артиста в проєкт.

Джессіка Біл могла зіграти Клер, оскільки Кірстен Данст претендувала на роль у трилері Таємничий ліс (2004). Елізабеттаун дивитися онлайн. Джейн Фонда мала з'явитися в образі Голлі, але її не влаштували перенесення зйомок через нюанси кастингу. Бюджет проєкту склав сорок п'ять мільйонів доларів.

Сцени підготували в Кентуккі, Орегоні, Небрасці, Арканзасі, Теннессі та Оклахома-Сіті. Режисер трагікомедії вперше за шістнадцять років побував у Кентуккі та відвідав могилу батька. Елізабеттаун дивитися онлайн. Орландо Блум у процесі роботи над стрічкою скуштував імбирну газовану воду Ale-8, яка продається тільки в цьому штаті. Акторові настільки сподобався цей безалкогольний напій, що надалі він замовляв його доставлення до місця свого перебування.