Тимоті вчиться у випускному класі й живе в Потакеті, Род Айленд. Його сім'я належить до робочого класу, але вважається проблемною. Мати хлопця закінчила життя самогубством, і батько не може відійти від її втрати. Одного разу головний герой врізається в припарковану поліцейську машину, і батько відправляє його в спеціальну школу. Але навіть у відсутності свободи дій хлопець знаходить спосіб завдавати неприємностей оточуючим. І ось одного разу він знайомиться із чарівною дівчиною, яку звуть Джейн. Юнак вирішує, що заради неї він має змінитися.

Американська комедія знята в 1999 за мотивами однойменного роману Пітера Фареллі, написаного в 1988. Постановником фільму став Майкл Корренте, режисер кіно і продюсер, який також займався написанням сценарію разом із братами Пітером і Боббі Фареллі. Перше кохання дивитися онлайн. Цікаво, що в картини є альтернативна версія фіналу.

У ролі Тімоті знімався Шон Хетосі, актор і режисер. Кар'єра в кіно почалася в 1995, але помітили його набагато пізніше в картині Вороги суспільства, що вийшла на екрани у 2009. Перше кохання дивитися онлайн. До цієї роботи Хетосі встиг узяти участь у Факультеті, Вході і Виході, Університетському блюзі.

В образі Джейн Вестон постала Емі Смарт, першою роботою в кіно для неї стала роль у Казках біля багаття, у якій вона виконала Мартіну Кунерт. Перше кохання дивитися онлайн. Після вона знялася в Зоряному десантнику, Дивній країні, Студентському блюзі, Щурячих перегонах. У період із 1999 до 2001 року вона грала роль Рубі, другорядного персонажа в серіалі Фелісіті. Також з'являлася в Старскі й Хатч, Ефекті метелика.