Головними героями проєкту виступають аутсайдери, яким випадають хороші шанси, коли можна ризикнути й істотно поліпшити умови своїх життів. Зокрема, один гравець вирішує поставити всі свої гроші та зробити всього лише одне обертання колеса рулетки. Водночас харизматичний аферист вміє заробляти будь-якими способами. До того ж гравець у більярд ставить на кін власне життя після того, як його ошукали і, тримаючи на прицілі, пограбували.

У документальному серіалі взяв участь Ерік Ентоні Руссо, відомий за фільмами Марш тіней, Ударна сила кобри і Саймон. Короткометражна комедія Ще, Ще, ще принесла йому призи фестивалю короткометражних фільмів у Канаді та Індіфесту. Вигравай, програвай або мухлюй дивитися онлайн. До того ж за роботу в короткометражній стрічці Метті актор удостоївся двох нагород Сіднейського фестивалю інді-кіно та інших премій і номінацій. Загалом у послужному списку виконавця є понад шістдесят п'ять проєктів.

Його колегою стала Лала Коста, драматург і творець каналу скетчів і веб-серіалів LalisimaTV, представлений до премії Іміджен. Це стосується веб-серіалу Прослуховування Мони. Вигравай, програвай або мухлюй дивитися онлайн. До речі, за короткометражний фільм Шошанна Лоенстайн-Бейкер вона отримала два подання до нагороди міжнародного кінофестивалю в Бербанку.

До них приєднався відзначений нагородами Джефф Ректор, також відомий як автор бестселерів і стендап-комік. За його плечима є понад сто п'ятдесят проектів на телебаченні та в кіно. Вигравай, програвай або мухлюй дивитися онлайн. До всього іншого шоумен виступає директором міжнародного кінофестивалю в Тарзані. Зокрема, за роль у кінокартині Фатальний поцілунок актор був відзначений двома призами Скрімфесту.