Під час легковажних студентських років університетські друзі Джуліан (Джулія Робертс) і Майкл (Дермот Малруні) уклали незвичайну угоду: якщо до 28 років вони все ще будуть самотні, то неодмінно одружаться один з одним. Однак, коли обумовлений вік майже наблизився, виявилося, що в Майкла вже є наречена — забезпечена красуня Кімберлі (Камерон Діас). Як Джуліан поставиться до такого повороту подій?

У юнацькому віці ніхто з друзів не поставився серйозно до своєї домовленості. 28 років здавалися практично пенсійним віком і дуже віддаленою позначкою в житті. Проте час не стояв на місці, а в оточенні Джуліан так і не з’явилося жодної відповідної на роль чоловіка кандидатури. Дізнавшись, що Майкл запрошує її на серйозну розмову, в уяві дівчини відразу з’явилася картина їхнього ідеального весілля, але звістка про наявність суперниці зупинила її. Щоправда, ненадовго.

Весілля найкращого друга — захоплива романтична комедія, її сюжет познайомить глядачів із дружніми стосунками головних героїв, які в один прекрасний момент перетворилися на щось більше. Проблема в тому, що це сталося тільки з одного боку. Фільм вирізняється відмінним акторським складом, адже виконавців головних ролей самостійно обирала актриса Джулія Робертс.