Американская мелодрама о жестокости любовных игр молодежи. Сводные брат и cестра Себастьян и Кетрин заключают спор: парень до конца летних каникул должен затащить в постель Аннет — дочь директора школы. Проблема в том, что Аннет не собирается вступать в интимные отношения без предложения руки и сердца. Если победа останется за Кетрин, Себастьян должен отдать ей свою машину. Сам парень в случае победы получает единственную желанную для него девушку — Кетрин. Но плану не суждено осуществиться.

Сюжет картины основан на событиях романа «Опасные связи» (Шодерло де Лакло, XVIII век, Франция) и стал его четвертой экранизацией. Роль Кетрин сыграла актриса Сара Мишель Геллар, Себастьяна — Райан Филипп, Анет — Риз Уизерспун. После завершения съемок Риз и Райан стали мужем и женой. Создатель картины Роджер Камбл написал ее сценарий за 12 дней, а сами съемки заняли всего 6 недель.

Небольшая роль черлидерши была отдана порно-звезде Алише Клесс, но из финальной версии фильма сцену с ее участием вырезали.

После выхода в прокат фильм получил высокие отзывы критиков, а среди молодежи стал по-настоящему культовым. Но сиквелам, снятым другими режиссерами и с другим актерским составом, повторить успех картины не удалось.