Бессменный рассказчик и по совместительству главный герой сериала Как я встретил вашу маму продолжает детям своё повествование о встрече с их родительницей. В жизни Теда и его друзей постоянно происходят изменения. Хоть главный герой и продолжает поиски своей единственной, однако порой это его начинает толкать на не совсем рациональные и обдуманные поступки. То он решает снова сойтись со своей давней пассией, которой изменил шесть лет назад. То устраивает целое расследование, в попытке как можно больше узнать о новой возлюбленной. Каждый раз Тед находит, чем удивить как своих друзей, зрителей, да и сам сюжет.

В то же время счастливые Маршалл и Лили объявляют о том, что, наконец- то они станут родителями. Лили беременна! Эта новость вызывает бурную реакцию у всей компании друзей, ведь это будет настоящий первенец не только для будущих мамы и папы, но и для всех них.

Робин всё больше грузнет в неразберихе собственных чувств. В поисках помощи она решает обратиться к психоаналитику. Ну а Барни... Барни не на что жаловаться. Ведь он в азарте спора он чуть не женился на абсолютно неизвестной ему девушке. Но парень искренне предан своему образу настоящего соблазнителя! Ситуации, в которые попадают полюбившиеся многим герои ситкома, иногда выходят за грань понимания и превращают жизнь компании в абсурдный спектакль.