У житті старих-знайомих героїв усе круто змінилося. Серена їде в сонячний Ел-Ей, щоб працювати на знімальному майданчику. Чак і Нейт приїжджають до подруги, і пасією Натаніеля завдяки чистій випадковості стає владна ділова жінка. В обмін на секс вона пропонує хлопцеві роботу у видавництві. Тим часом Блер активно готується до королівського весілля, але їй належить дізнатися багато неприємних фактів із життя монархів.

У п'ятому сезоні телесеріалу Пліткарка в житті героїв з'являються набагато серйозніші проблеми та інтриги. Їм доведеться багато чого дізнатися про себе і про свої почуття, що значно ускладнить і без того непрості стосунки. Пліткарка цього разу теж у зоні ризику, адже конкуренцію їй хоче скласти видавництво нової подружки Нейта. Утім, їхня головна мета — розсекретити особистість Пліткарки, але це не так просто, як здається.

Крім старих персонажів у драматичному серіалі з'являються і нові обличчя. Це і Елізабет Герлі, яка відома за своїми ролями в Пасажирі 57 і Засліпленому бажаннями, і Кайлі Дефер, яка зіграла акторку Айві Діккенс. П'ятий сезон був одним із найочікуваніших, адже він оповідав про весільні підготовки та шикарну церемонію вінчання однієї з головних героїнь — Блер.