Ліза щойно пішла зі своєї спортивної команди й почала жити з новим бойфрендом Метті. Хлопець красивий, харизматичний і грає в бейсбол у Вищій лізі. Начебто в героїні все добре складається, адже всі дівчата мріють зустріти хлопця, закохатися, вийти за нього заміж, народити дітей... Ліза, здається, теж хоче цього, але не до кінця впевнена в тому, що це для неї.

Та і справи в дівчини буквально валяться з рук. Водночас вона спілкується з хлопцем, на ім'я Джордж. Новий знайомий загруз у проблемах особистого і фінансового характеру. Попри це, молоді люди ладнають. Лізі поки зовсім незрозуміло до чого все це призведе...

Американська кінокомедія Як знати... сповнена сумнівів, що стосуються вибору своєї другої половинки, і щирих переживань головних героїв у боротьбі із життєвими труднощами. Сценарист картини Джеймс Брукс виступив також у ролі режисера та продюсера стрічки. Чоловік запросив для участі у своєму фільмі таких іменитих акторів, як Джек Ніколсон і Білл Мюррей. Останній, між іншим, не взяв участі в проєкті.

Картина входить до списку найдорожчих фільмів світу з бюджетом у сто двадцять мільйонів доларів. Відомо, що гонорар одного з акторів, а саме Оуена Вілсона, склав близько восьми мільйонів.